Auf dem Timmendorfer Platz stehen ein Zelt für verschiedene Musik-Darbietungen sowie einige Büdchen, an denen es Punsch, Crêpes und Fischbrötchen gibt. Weitere Buden mit Speis und Trank finden sich an der Kurpromenade, wo auch die kleinen Hütten des Bärenwaldes aufgebaut sind.
Zum Wintertraum gehört auch Musik. Ein tägliches Programm ist für die Zeit von 18 bis 21 Uhr angekündigt. Live zu hören ist am Sonntag, 28. Dezember, Monas Partyband.
An den übrigen Tagen bis einschließlich Sonntag, 4. Januar, soll es Musik aus der Konserve mit DJ Sascha oder eine „DJ Playlist“ geben. Der Wintertraum ist eine Veranstaltung der Timmendorfer Aktivgruppe für Handel und Gewerbe.