Sager begann seine Karriere in der Kommunalpolitik in den 1980er-Jahren als Gemeindevertreter in Grömitz, bevor er für die CDU Mitglied im Kreistag Ostholstein und im Landtag Schleswig-Holstein wurde. Von 2001 bis 2023 war er erster direkt gewählter Landrat im Kreis Ostholstein.
In der Laudatio zur Ordensverleihung hieß es, Sager habe in dieser Zeit die Schulentwicklungsplanung neu geordnet, die Krankenhausversorgung gesichert und die Fusion der Sparkassen zur Sparkasse Holstein begleitet. Sager hatte den Vorsitz des Schleswig-Holsteinischen Landkreistages inne und war bis 2024 Präsident des Deutschen Landkreistages. In diesen Funktionen engagierte er sich laut der Laudatio „für die Interessen der Landkreise und beriet Politik, Behörden und Dienststellen bei der Vorbereitung und Umsetzung von Gesetzen, Verordnungen und anderen Regelungen“. Die Kreise hätten unter der Leitung des Ostholsteiners „zahlreiche große Herausforderungen“ gemeistert, hieß es, darunter die Corona-Pandemie und die Betreuung zahlreicher Geflüchteter in den Jahren 2015 und 2016. Als Sager im September 2022 entschied, nicht für eine vierte Amtszeit zu kandidieren, rief diese Entscheidung zwar Bedauern hervor. Wegbegleiter und Bürger zeigten gleichzeitig Verständnis und äußerten ihre Wertschätzung für den „Bürgermeister von 200.000 Ostholsteinern“.
Gemeinsam mit dem in Scharbeutz lebenden Sager zeichnete Daniel Günther folgende Personen mit dem Verdienstorden aus: Dr. Christian Kuhnt (Lübeck, Intendant des Schleswig-Holstein Musik Festivals), Prof. Dr. Katja Matthes (Laboe, Direktorin des Geomar-Helmholtz-Zentrums für Ozeanforschung Kiel), Prof. Dr. Ilka Parchmann (Kiel, Leiterin der Abteilung Didaktik der Chemie am Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik) und Hans-Jakob Tiessen (Nordhastedt, ehemaliger Präsident des Landessportverbandes Schleswig-Holstein).